100 instruktorów zostało usuniętych lub wystąpiła ze związku, część z nich utworzyła później organizację Wigry.
II wojna światowa thumb|Harcerze Zawiszy – Harcerska Poczta Polowa w powstaniu warszawskim thumb|Warta honorowa podczas corocznego zlotu organizowanego przez harcerzy ze stołecznego hufca Mokotów w rocznicę akcji pod Arsenałem
W okresie 1939–1944 harcerstwo warszawskie stanowiło trzon najważniejszych harcerskich organizacji konspiracyjnych, takich jak Szare Szeregi, Wigry, Harcerstwo Polskie, Organizacja Harcerek.
Chorągiew Harcerzy działała w konspiracji, w Szarych Szeregach, nosiła w tym czasie kryptonim „Wisła”. Organizacyjnie dzieliła się na 3 okręgi: Praga,-Południe (PD) i-Północ (PN), w 1941 powstał czwarty okręg – Centrum (CT). W listopadzie 1942 została zorganizowana według grup wiekowych: Zawisza, Bojowe Szkoły (6 hufców) i Grupy Szturmowe (4 hufce). W 1943 spośród harcerzy GS utworzono Batalion „Zośka” i wydzieloną kompanię „Agat” (późniejszy Batalion „Parasol”), a następnie całe Grupy Szturmowe przeszły pod bezpośredni nadzór Głównej Kwatery Szarych Szeregów.
W 1944 nastąpił nowy podział chorągwi na 6 bloków: Bazylika (Praga), Cytadela (Żoliborz), Prochownia (Ochota), Radiostacja (Mokotów), Reduta (Wola) i Zamek (Śródmieście).