Podczas wojen domowych końca republiki Sycylia miała duże znaczenie strategiczne ze względu na swoje położenie i produkcję zboża. W latach 42–36 p.n.e. wyspa znalazła się w centrum konfliktu pomiędzy Oktawianem a Sekstusem Pompejuszem, który kontrolował Sycylię i wykorzystywał jej położenie do blokowania dostaw zboża do Rzymu. W 36 p.n.e. Oktawian przeprowadził wielką operację przeciwko Pompejuszowi. Po zwycięstwie pod Naulochos Sekstus Pompejusz uciekł z Sycylii, a Oktawian odzyskał kontrolę nad wyspą.
Okres cesarstwa rzymskiego mały|Amfiteatr w Syrakuzach, stolicy prowincji Po utworzeniu cesarstwa August przeprowadził reorganizację administracji Sycylii. Prowincja pozostała prowincją senacką, zarządzaną przez prokonsula. W przeciwieństwie do prowincji granicznych Sycylia nie posiadała stałego garnizonu legionowego. Wynikało to z jej położenia wewnątrz imperium i braku bezpośredniego zagrożenia militarnego.