Oba muszą być w pewnym sensie równoważne, nawet jeśli rozwiązanie liniowych równań różniczkowych nie może przejść do zera (i pozostać tam) w skończonym czasie a systemy czasu dyskretnego mogą. Dało to początek jego zainteresowaniom odnośnie do powiązania pomiędzy teorią systemów i algebrą.
W 1954 roku Kalman rozpoczął badanie zagadnienia sterowalności, które odnosi się do tego czy istnieje wejściowa funkcja sterująca do systemu dynamicznego, która mogłaby doprowadzić stan systemu do zera. Do pracy nad tym zagadnieniem zachęcił go (i pomagał mu w tym okresie) Robert W. Bass. Sprawą, która ostatecznie zainteresował Kalmana dotyczyła tego czy istnieje algebraiczny warunek sterowalności. Warunek ten ostatecznie znaleziono w postaci stopnia macierzy. Implikacją tego był związek pomiędzy algebrą i teorią systemów.
Z końcem listopada 1958 roku, niedługo przed przejściem do Research Institute for Advanced Study w Baltimore, Kalman wracał pociągiem do Baltimore po wizycie w Princeton. Około godziny 22.00 pociąg zatrzymał się na prawie godzinę tuż przed Baltimore. Było późno, był zmęczony i bolała go głowa.