Włoski pozostawał dominującym językiem życia publicznego i większości mieszkańców miasta. Jednocześnie rozwijały się funkcje turystyczne pobliskiego Portorožu, natomiast Piran zachował znaczenie jako lokalne centrum portowe, rybackie i administracyjne.
II wojna światowa i Wolne Terytorium Triestu Po kapitulacji Włoch w 1943 roku Piran znalazł się pod okupacją niemiecką. W maju 1945 roku miasto zostało zajęte przez oddziały jugosłowiańskie i włączone do obszaru administrowanego przez władze wojskowe Jugosławii.
Na mocy traktatu pokojowego z Włochami w 1947 roku Piran znalazł się w strefie B Wolnego Terytorium Triestu, zarządzanej przez Jugosłowiańską Administrację Wojskową. Planowane państwo nie otrzymało wspólnego cywilnego rządu, a jego dwie strefy pozostawały pod odrębnym zarządem.
Na podstawie memorandum londyńskiego z 1954 roku cywilną administrację strefy B, obejmującej Piran, przejęła Jugosławia. Miasto znalazło się w granicach Socjalistycznej Republiki Słowenii, a przebieg granicy został ostatecznie potwierdzony w układzie z Osimo z 1975 roku.