Miles Tails Prower Tails testował nowy samolot zasilany przez Szmaragd Chaosu. W trakcie lotu nastąpiła awaria i lis rozbił się na Emerald Coast. Znalazł go tam Sonic i zabrał do Station Square. Lis pokazał mu wówczas szmaragd i zaprosił do swojego warsztatu w Mystic Ruins. Tuż przed wejściem do laboratorium zaatakował ich Doktor Eggman, który domagał się Szmaragdu Chaosu. Tails pokonał Eggmana, ale doktor podstępem zabrał mu Szmaragd Chaosu. Następnie przywołał potwora o imieniu Chaos i podał mu szmaragd. Istota zmieniła kształt i zadowolony Eggman ogłosił, że planuje zebrać wszystkie szmaragdy i wykorzystać Chaosa do podboju Station Square. Sonic powiedział Tailsowi, że poprzedniego dnia walczył z Chaosem. Bohaterowie ruszyli szukać Szmaragdów Chaosu, aby zdobyć je przed Eggmanem. Udali się najpierw do Windy Valley po ciemnoniebieski szmaragd, a potem znaleźli srebrny szmaragd w Casinopolis. Stracili go tuż po wyjściu z kasyna, ponieważ napadł ich Doktor Eggman. Naukowiec potraktował ich gazem usypiającym i uciekł ze szmaragdem. Na szczęście szmaragd znaleziony w Windy Valley był bezpieczny. Tails i Sonic ruszyli do IceCap gdzie znaleźli zielony Szmaragd Chaosu. Po opuszczeniu śnieżnej doliny spotkali Knucklesa, który ich zaatakował. Kolczatka domagał się od Tailsa Szmaragdów Chaosu.