W latach 304–303 p.n.e. miała miejsce wyprawa grecka, podczas której wpadły w ręce Demetriusza Sykion, Korynt, Argos, Achaja i Arkadia, a Kassander po raz drugi został wygnany z Grecji. W 302 p.n.e. Demetriusz tytularnie reaktywował Związek Koryncki i został ogłoszony jego hegemonem.
Wezwany przez ojca, Demetriusz pośpieszył do Azji, gdzie trwały przygotowania do walnej rozprawy diadochów pod Ipsos. Bitwa zakończyła się dla Demetriusza i jego ojca całkowitą klęską (Antygon Jednooki zginął), częściowo z winy Demetriusza, który w pewny momencie starcia podjął błędną decyzję o pościgu. Wskutek tej bitwy utracił Ateny, utrzymał się jednak w Syrii.
W roku 294 p.n.e. zdobył ponownie Ateny, pomimo że burza morska zniszczyła mu całą flotę. W tymże roku został królem Macedonii, lecz stracił wszystkie posiadłości azjatyckie. Nastąpił cały szereg wojen w Grecji, o rozmaitym przebiegu. W roku 288 p.n.e. Demetriusz zaczął wielkie przygotowania do odzyskania wschodu. Sprowokowało to napad floty egipskiej (czyli ptolemejskiej) na Cyklady i atak Pyrrusa, króla Epiru, na Macedonię, którą Demetriusz stracił ostatecznie w 288/287 p.n.e., gdy jego własna armia przeszła na stronę Pyrrusa.