w gimnazjum uczył literatury, historii i prawa. Napisał wówczas rozprawę, za którą w 1822 otrzymał tytuł magistra filozofii. Do końca wakacji 1821 roku miał romans z mężatką Karoliną Kowalską. Często chodził na spacery do doliny na Zielonej Górze, którą później nazwano Doliną Mickiewicza. Wówczas też został zainicjowany w stopniu czeladnika do masonerii. W 1823 został aresztowany i uwięziony w klasztorze bazylianów w Wilnie (od jesieni 1823 do marca 1824), a następnie skazany za udział w tajnych młodzieżowych organizacjach na zesłanie w głąb Rosji na posadę nauczyciela z prawem wyboru miejsca pobytu. W latach 1824–1827 przebywał w Petersburgu, Odessie, Moskwie oraz na Krymie.
Z Litwy do Petersburga trafił w listopadzie 1824, trafiając na powódź. Opisał ją w wierszu Dzień przed powodzią petersburską 1824. Oleszkiewicz umieszczonym w Dziadach. Towarzyszył mu Jan Sobolewski. Zetknął się z dekabrystami, przede wszystkim Kondratijem Rylejewem i Aleksandrem Bestużewem. W styczniu 1825 otrzymał nakaz opuszczenia Petersburga i wyjazdu na Południe. Do Odessy po krótkim pobycie w Kijowie trafił w lutym 1825 z Franciszkiem Malewskim i Józefem Jeżowskim w celu nauczania w tamtejszym , jednak ostatecznie nie dostał na to zgody. Tam podtrzymał kontakt ze środowiskiem dekabrystów.