Jednocześnie był pod obserwacją Iwana de Witta i jego szpiegów Aleksandra Boszniaka i Karoliny Sobańskiej. De Witt prowadził inspekcję ówczesnej Noworosji, podczas której towarzyszyli mu Sobańska z mężem i Henrykiem Rzewuskim, jej bratem, pod którego wrażeniem wówczas był Mickiewicz. Mickiewicz, wówczas romansujący z Sobańską, również towarzyszył w tej wyprawie, czego efektem były Sonety krymskie i Sonety odeskie, w tym erotyki. Po wyprawie krymskiej de Witt przedstawił Aleksandrowi I raport z obserwacji Mickiewicza. Ostatecznie Sobańska i de Witt nie uznali go za niebezpiecznego i ułatwili znalezienie pracy w Moskwie.
W Moskwie został przypisany jako urzędnik generał-gubernatora Dmitrija Golicyna. Nauczał polskiego u kilku moskiewskich rodzin, wśród jego uczniów była poetka Karolina Jaenisch, której talent docenił polski poeta. Para zaręczyła się w 1827 (Mickiewicz zerwał zaręczyny w 1829, oferując w zamian „wieczną przyjaźń”). Mickiewicz utrzymywał kontakty z poetami rosyjskimi: Aleksandrem Puszkinem, Aleksiejem Chomiakowem oraz Wasilijem Żukowskim. W Rosji zetknął się ze środowiskiem przyszłych dekabrystów, poznał Bestużewa i Rylejewa.