W 1995 MTV wybrało McCarthy na współprowadzącą nowego programu randkowego Singled Out. Jej praca jako współgospodarza zakończyła się sukcesem. W tym samym roku pojawiła się również na płatnej imprezie World Wrestling Federation (WWF) - WrestleMania XI jako gość kamerdynera złoczyńcy Shawna Michaelsa, który zmierzył się z bohaterskim WWE Championship, Dieselem. Wyszła po meczu ze zwycięzcą Dieselem. W 1996 została uznana za jedną z 50. najpiękniejszych ludzi świata przez magazyn „People”. W 1997 zdobyła nagrodę Złotego Jabłka (przyznawaną przez Hollywood Women’s Press Club) dla Gwiazdy Roku.
Była przesłuchiwana do głównej roli Nomi Malone w dramacie erotycznym Paula Verhoevena Showgirls (1995) i była blisko jej otrzymania, lecz straciła ją, gdy się okazało, że nie umie tańczyć. Rolę Nomi ostatecznie zagrała Elizabeth Berkley. Dostała niewielką rolę w komedii przygodowej Johna Landisa Świat według głupich (The Stupids, 1996) z Tomem Arnoldem. Od 5 marca do 30 lipca 1997 prowadziła program komediowy MTV The Jenny McCarthy Show, który był na tyle popularny, że NBC podpisało z nią kontrakt na sitcom Jenny, w którym występowała od 28 września 1997 do 12 stycznia 1998. Wydała również autobiografię Jen-X: Jenny McCarthy’s (1997). Gościła w programie Howarda Sterna The Howard Stern Radio Show (1997, 2000, 2003, 2004, 2006).