Singel Never End, wydany w lipcu 2000 roku, został wykorzystany podczas szczytu G8 na Okinawie. W grudniu Amuro wydała swój kolejny album, Break the Rules, który sprzedał się w zaledwie 334 520 egzemplarzach, co było porażką w porównaniu do jej poprzedniego albumu, który sprzedał się w 802 740 egzemplarzach. Pojawiły się spekulacje, że Amuro zbytnio pośpieszyła się z wydaniem kolejnego albumu i że nie był on wystarczająco dopracowany. W styczniu do sklepów trafił kolejny singel Think of Me / No More Tears. Był to ostatni singel wchodzący w skład albumu Break the Rules.

W sierpniu 2001 roku Amuro wydała singel Say the Word. Tytułowy utwór był pierwszą piosenką, do której sama napisała cały tekst. W grudniu po raz ostatni współpracowała z Tetsuya Komuro przy singlu lovin’ it. Singel został wydany przez Avex Trax jako krajowy projekt charytatywny. Verbal, członek grupy m-flo, który w utworze „lovin’ it” połączył siły z Amuro pomógł jej przejść od popu do R&B.