Mecz o dalszą fazę przegrał z Maratem Safinem.
Sezon 2007 W roku 2007 Tipsarević przegrał w I rundzie Australian Open. W maju wygrał challengera w Zagrzebiu. We French Open awansował do III rundy wygrywając wcześniej z Maratem Safinem. Spotkanie o 1/8 finału przegrał 3:6, 4:6, 0:6 z Tommym Robredo. W 's-Hertogenbosch doszedł do ćwierćfinału, a podczas Wimbledonu uzyskał IV rundę. Po drodze zdołał wyeliminować m.in. Florenta Serrę oraz Fernando Gonzáleza. Pojedynek o ćwierćfinał przegrał z Juanem Carlosem Ferrero.
W ostatnim w sezonie wielkoszlemowym turnieju, US Open doszedł do II rundy. W Moskwie osiągnął półfinał, pokonując m.in.: Andy’ego Murraya i Radka Štěpánka. W meczu o finał uległ 6:7(6), 1:6 Nikołajowi Dawydience.
Sezon 2008 W Australian Open dotarł do III rundy. Pokonał wcześniej Fernando Verdasco, a przegrał z Rogerem Federerem. W Zagrzebiu Tipsarević doszedł do ćwierćfinału. W rozgrywkach Masters Series w Miami również osiągnął ćwierćfinał. We wcześniejszych rundach pokonał Lu Yen-hsuna, Fernando Verdasco, Thomasa Johanssona oraz Michaiła Jużnego. Spotkanie o awans do półfinału zakończyło się porażką Serba z Nikołajem Dawydienką.