We French Open odpadł z rywalizacji w I rundzie, a na Wimbledonie uzyskał IV fazę rozgrywek. W US Open przegrał swój mecz w I rundzie. Do końca sezonu osiągnął dwa ćwierćfinały, w Metzu oraz w Petersburgu.
Sezon 2009 – pierwszy finał rangi ATP World Tour thumb|150px|Tipsarević podczas French Open, 2009 Kolejny zawodowy sezon Tipsarević zainaugurował od występu w Australian Open, gdzie doszedł do II rundy. We French Open uzyskał III fazę turnieju.
Podczas gry na kortach trawiastych Serb osiągnął ćwierćfinał rozgrywek w Eastbourne. Mecz o półfinał przegrał z Hiszpanem Guillermo Garcíą Lópezem. W Wimbledonie odpadł z rywalizacji w II fazie, a w US Open na I etapie.
We wrześniu, podczas turnieju w Metzu Tipsarević uzyskał ćwierćfinał. Wygrał również challengera w Mons. W Moskwie awansował do swojego pierwszego finału turniejów rangi ATP World Tour. W finale rozstawiony Tipsarević zmierzył się z Michaiłem Jużnym. Rosjanin wygrał pojedynek 6&(5), 6:0, 6:4. W turnieju Bank Austria TennisTrophy rozgrywanym w Wiedniu uzyskał półfinał. Po drodze wyeliminował m.in. Johna Isnera oraz Gaëla Monfilsa. Mecz o finał przegrał 6:4, 6:7(5), 4:6 z Jürgenem Melzerem, późniejszym zwycięzcą całych rozgrywek.