Arnold nie ograniczył się tylko do handlu z Karaibami, jego statki pływały także do Nowej Anglii i do Quebecu, wielokrotnie to on sam dowodził na jednym ze statków własnej floty.
Wprowadzona w 1765 roku opłata stemplowa wpłynęła znacząco na osłabienie handlu między koloniami. Początkowo Arnold nie angażował się w żadne publiczne demonstracje przeciwko brytyjskim działaniom wobec kolonii, jednak wkrótce, jak wielu innych kupców, w swojej działalności handlowej pomijał istnienie Ustawy o Stemplach, co w rzeczywistości oznaczało działalność przemytniczą.
31 stycznia 1767 roku Arnold wziął udział w demonstracji przeciwko polityce brytyjskiej wobec kolonii. Spalono na niej kukły przedstawiające urzędników korony, a marynarze ze statków handlowych poturbowali człowieka podejrzewanego o denuncjowanie przemytników. Benedict Arnold został aresztowany i skazany na karę grzywny w wysokości 50 szylingów za zakłócanie porządku publicznego.
22 lutego 1767 poślubił Margaret, córkę Samuela Mansfielda. Mieli trzech synów: Benedicta, Richarda i Henry’ego. Margaret zm. 19 czerwca 1775 roku.
Wysokie podatki narzucone przez Parlament Brytyjski spowodowały upadek handlu w Nowej Anglii.