Arnold również popadł w długi sięgające kwoty 15 tysięcy funtów.
W czasie jednej z wypraw handlowych Benedict Arnold pojedynkował się w Hondurasie z Brytyjczykiem, kapitanem statku, który nazwał go „Cholernym Jankesem, pozbawionym dobrych manier i niegodnym miana gentlemana”. Arnold wyzwał go na pojedynek, ranił i zmusił do przeprosin.
W czasie masakry bostońskiej był w rejsie handlowym na Karaibach, jednak później napisał „dobry Boże, czy Amerykanie zamierzają spać i dać odebrać sobie swoje wolności, czy może wszyscy stali się filozofami i nie umieją już pomścić wyrządzanej im niegodziwości”.
Wojna o niepodległość
W marcu 1775 grupa 65 mieszkańców New Haven utworzyła Gubernatorską Drugą Kompanię Straży Connecticut. Arnold został wybrany kapitanem i organizował treningi oraz ćwiczenia przygotowujące oddział do wojny. Gdy 21 kwietnia 1775 do New Haven dotarły informacje o bitwach kolonistów i wojsk korony brytyjskiej pod Lexington i Concord, do oddziału zgłosiło się kilku ochotników, uczniów Yale College. Powiększony oddział wyruszył w marsz do Bostonu w kolonii Massachusetts, aby dołączyć do wojsk rebelii.