Szybko zorganizował rajdy na afrykańskie porty, podczas których jego jednostka przedostawała się przez wrogie punkty kontrolne nocą dzięki używaniu mundurów wroga i umiejętnościom językowym niektórych żołnierzy.
Pod dowództwem Stirlinga por. Jock Lewes wynalazł bombę Lewesa, pierwsze zdalnie sterowane urządzenie wybuchowo-zapalające. Amerykańskie jeepy, które znacznie lepiej radziły sobie w trudnym terenie pustynnym niż inne dostępne środki transportu, zostały „odchudzone”, specjalnie przerobione na potrzeby akcji i wyposażone w karabiny maszynowe Vickers K z przodu i z tyłu. Stirling był również pionierem w wykorzystywaniu do akcji małych grup żołnierzy w celu zmniejszenia ryzyka wykrycia przez wroga. Mając trudności z dowodzeniem na tyłach, Stirling często kierował walką na pierwszej linii, a jego jednostki SAS bezceremonialnie przejeżdżały przez wrogie lotniska w jeepach, ostrzeliwując samoloty i załogi.
thumb|Członkowie „Francuskiej Eskadry SAS” () w Tunezji.