Dimmi cosa succede sulla Terra, wydany 12 marca 1997 roku, zdobył 10 platynowych płyt oraz edycję Festivalbar w tym samym roku. Również sukces odniósł album nagrany wspólnie z Giorgią, Mangio troppo cioccolata. Także w tym wypadku Pino wyruszył w dwie trasy koncertowe.
Rok 1998 był oficjalnie rokiem największego sukcesu muzyka. Ukazał się album The Best of Pino Daniele – Yes I know my way, na którym jeden z największych hitów Daniele pojawia się w nowej formie, przy współpracy z Simple Minds. Przy okazji tej płyty nie odbyła się żadna trasa koncertowa, za to jedyny koncert na stadionie San Paolo w Neapolu. Oficjalna dyskografia artysty osiąga liczbę 19 albumów wraz z Come un gelato all’equatore w roku 1999. Jest to projekt bez granic, czerpiący z muzyki nowego tysiąclecia, zainspirowanej długą śródziemnomorską tradycją. 16 lutego 2001 roku ukazała się pierwsza płyta we współpracy z Sony BMG, Medina. Wydawnictwo to również odwołuje się do ogólnie pojętej tradycji basenu Morza Śródziemnego. Poza wpływem północnoafrykańskim, widoczna jest inspiracja włoską melodią i neapolitańskim rapem. Daniele współpracował z muzykami takimi jak Salif Keïta, fFrancuz pochodzenia algierskiego – Faudel, Tunezyjczyk Lotfi Bushnaq oraz neapolitańskie 99 Posse. Projekt jest koprodukcją z Mikiem Manierim, z którym Pino współpracował już wcześniej.