Rockville Records była jednak niezadowolona z powodu prezentowania przez zespół muzyki niepopularnej na początku lat 90.
Nowy kontrakt W 1992 Joe McEwen z wytwórni Sire Records zaczął starania o podpisanie kontraktu z Uncle Tupelo. McEwen, współpracownik takich artystów jak Dinosaur Jr. i Shawn Colvin, był zainteresowany zespołem od czasu wydania demo Not Forever, Just for Now; niebawem McEwen zaoferował zespołowi podpisanie kontraktu. Menadżer grupy Tony Margherita zażądał od grupy 50 000 jako zwrot pieniędzy jakie zainwestował w kontrakt z Rockville Records, następnie zezwolił zespołowi na podpisanie 7-letniego kontraktu z Sire. Umowa zakładała nagranie dwóch albumów; wytwórnia zadeklarowała, że przeznaczy 150 000 dolarów na wydanie nowej płytyKot, s. 71–73.
Tuż przed rozpoczęciem nagrań do March 16–20, 1992, Heidorn podjął pracę w jednej z lokalnych gazet w okręgu Belleville, a także wdał się w związek partnerski z kobietą, która wówczas posiadała dwoje dzieci z poprzedniego małżeństwa. Uncle Tupelo zaplanował trasę koncertową po Europie, jednak Heidorn zdecydował zostać w Belleville wraz ze swoją partnerką, którą ostatecznie poślubił w sierpniu 1992Kot, s. 69.