Zespół nagrał swoje pierwsze oficjalne utwory w należącym do Adama Schmitta studiu w Champaign. Demo Not Forever, Just for Now zawierało utwory „I Got Drunk” i „Screen Door”, a także nieukończone wersje piosenek, które pojawiły się później na debiutanckim albumie formacjiKot, s. 38. College Music Journal opublikował rozbudowaną recenzję wydawnictwa i nazwał Uncle Tupelo „najlepszym niezależnym artystą roku”. Pochlebne oceny zwróciły uwagi niewielkich wytwórni płytowych. Zespół postanowił podpisać kontrakt z Giant Records należącą do Jaya Fialkova i Debbie Southwood-Smith (wytwórnia obiecała grupie załatwić koncert w CBGB’s w Nowym Jorku). Poproszeni o uzasadnienie swojej decyzji, Tweedy powiedział „nasze cele i interesy nie kłócą się z tymi zaprezentowanymi przez tę niezależną wytwórnię”.
Nagrania dla Rockville Records Krótko po podpisaniu kontraktu Giant Records zmieniło nazwę na Rockville Records. Pierwszy album dla tej wytwórni, No Depression, został nagrany w ciągu 10 dni w styczniu 1990 w studiu Fort Apache South w Bostonie. Temat albumu oscyluje wokół dzieciństwa i okresu dorastania w Belleville;