przykładami są piosenki opowiadające o uciekaniu od pracy w fabrykach i obawie przed poborem do wojska na wojnę w Zatoce Perskiej. Zachwyceni sposobem i jakością produkcji albumu Bug autorstwa Dinosaur Jr., zespół zaprosił do wyprodukowana płyty Paula Kolderie i Seana Slade. Slade pozwolił Farrarowi grać na gitarze Gibson Les Paul Junior, na której grał J Mascis na BugKot, s. 41–44. Album został wydany 21 czerwca 1990 – zespół świętował wydanie płyty grając przez dwie kolejne noce w barze Cicero.
W trakcie trasy koncertowej promującej album, Farrar, Tweedy, Heidorn i Brian Henneman (później członek The Bottle Rockets) stworzyli cover band Coffee Creek. Henneman zaimponował członkom Uncle Tupelo, został zaproszony do zespołu w charakterze inżyniera technicznego i multiinstrumentalistyKot, s. 48–49. Podczas gdy Tweedy i Heidorn unikali nadmiernego spożywania alkoholu po koncertach, Tweedy brał udział w całonocnych libacjach. Pomimo tego że Tweedy porzucił nałóg w 1991, po poznaniu swojej późniejszej partnerki, Sue Miller, coraz częściej dochodziło do kłótni pomiędzy nim a FarraremKot, s. 51–53.