W 1843 r., już jako znany malarz i poeta, wybrał się na Ukrainę, odwiedził rodzinną Kiryłówkę, był w Kijowie, zetknął się z tamtejszym społeczeństwem. Wrócił do Petersburga pełen rozczarowania i żalu. W połowie 1845 r. ukończył studia i ponownie przyjechał do Kijowa, gdzie został współpracownikiem Komisji Archeograficznej, której zadaniem było badanie przeszłości Ukrainy. Na jej zlecenie odbył podróż po Wołyniu, Podolu, Kijowszczyźnie i Połtawszczyźnie w celu sporządzenia rysunków pamiątek historycznych. Podróż dała poecie możność bliższego poznania krainy, ludzi oraz doli wsi pańszczyźnianej. Wrażenia te znalazły odbicie w jego ówczesnej bogatej i różnorodnej twórczości poetyckiej.
W kwietniu 1846 wstąpił do Bractwa Cyryla i Metodego.
Więzienie W marcu 1847, po rozgromieniu Bractwa, został aresztowany i zamknięty w twierdzy Pietropawłowskiej w Petersburgu i skazany na wcielenie do karnego korpusu orenburskiego jako szeregowiec, z zastosowaniem najściślejszego nadzoru i zakazem pisania i rysowania. Inni członkowie Bractwa, zwłaszcza z prawego skrzydła liberalnego, zostali skazani na kary bez porównania łagodniejsze, które rychło im darowano. Dowódca korpusu orenburskiego, generał Obruczew, skierował Szewczenkę do twierdzy w Orsku, na południowym stoku Uralu, gdzie odbywał codziennie długie musztry.