Motyw walki wyzwoleńczej znalazł się w wielu utworach Szewczenki z pierwszego okresu jego twórczości. Spotykamy go w takich utworach, jak Iwan Pidkowa (1839), Noc Tarasa (1839) i Gamalej (1842), poświęcony wyprawom kozackim do Turcji. Po powrocie z Ukrainy w 1843 pisze rewolucyjny poemat Sen, jedną z najostrzejszych w literaturze światowej satyr na monarchię feudalno-pańszczyźnianą. Modernizuje także wiersz ukraiński, wprowadzając nowe formy. Do najwybitniejszych utworów należy poemat Kaukaz, napisany w 1845, oraz Heretyk, poświęcony pamięci Jana Husa.
Uwięziony w twierdzy Pietropawłowskiej, mimo zakazu, kontynuował pracę literacką. Później, na zesłaniu, oderwany od centrów kulturalnych, wiersze liryczne i poematy zapisywał w tajemnicy przed władzami w maleńkich zeszytach. Sam nadał im miano poezji niewolniczej.