Gród ten posiadał wtedy oprócz zamku, dwa przedmieścia (Posada Dolna i Posada Górna), bramy wjazdowe; np. krakowską, węgierską, lwowską oraz rozwinięte rzemiosło. W 1413 r. odbył się w Rymanowie ślub Katarzyny z Gorajskich i Dobiesława. Oleśnickiego (Dobiesław z Oleśnicy) i z Sienna h. Dębno (zm. 1440) –kasztelana wojnickiego (1411-1433), lubelskiego (1433), sandomierskiego (1435), starosty krakowskiego (1438), wojewody sandomierskiego (1438-1440) uczestnika bitwy pod Grunwaldem i dowódcy oblężenia Malborka, budowniczego nowego zamku w Rymanowie, fundatora kościołów. Wraz z nim bardzo często przebywała w Rymanowie Katarzyna Oleśnicka wraz ze swoimi 11 dziećmi.
W roku 1440 biskup krakowski Zbigniew Oleśnicki bratanek Dobiesława Oleśnickiego, odbył tędy podróż z Budapesztu, przez Stropkov, Kiewesz, Beskid, Jaśliska, Rymanów do Sanoka. Od XVI wieku, prowadzi tędy szlak handlowy do Bardejowa i historycznego regionu Zemplín. W 1441 r. – po śmierci Dobiesława, właścicielką zamku została jego żona, Katarzyna Oleśnicka, która pisała się już „z Rymanowa”. Katarzyna Oleśnicka z d. Gorajska lub Siennicka, z Sienna – kasztelanowa, ur. ok.