Najlepsze pucharowe wyniki osiągnął w sezonie 1998/1999. Dziewięciokrotnie meldował się pierwszej dziesiątce zawodów, trzykrotnie stając na podium: 29 grudnia 1998 roku w Oberwiesenthal i 9 stycznia 1999 roku w Štrbskim Plesie był drugi odpowiednio w sprincie i Gundersenie, a 24 stycznia 1999 roku w Sankt Moritz zajął trzecie miejsce w sprincie. W klasyfikacji generalnej dało mu to szóstą pozycję. Na mistrzostwach świata w Ramsau w 1999 roku Norwegowie z Braatenem w składzie zajęli drugie miejsce w sztafecie. W walce o złoto lepsi okazali się Finowie, którzy zwyciężyli z przewagą ponad minuty. Indywidualnie po skokach do zawodów metodą Gundersena zajmował dopiero dwudzieste miejsce, jednak w biegu był najszybszy i awansował aż na piąte miejsce. Podobnie sytuacja wyglądała w sprincie, w którym Kenneth awansował z 19. miejsca po skokach na siódmą pozycję na mecie biegu.