13 listopada 2004 w meczu przeciwko Crystal Palace Milan zaliczył swojego pierwszego hat-tricka, a w całym sezonie strzelił najwięcej goli ze wszystkich zawodników (trzynaście). Jednak trener nie doceniał Milana, nie pozwalał mu grać pełnych 90 minut i często zdejmował go z boiska. Prasa doszukiwała się konfliktu między nim i trenerem i stawiała to jako przyczynę ewentualnego opuszczenia przez niego Liverpoolu. A spekulacji co do zmiany barw klubowych było wiele. Łączono go m.in. z FC Schalke 04, Evertonem i West Ham.
Aston Villa Ostatecznie, 23 sierpnia 2005, Milan przeszedł do Aston Villi za 6,5 miliona funtów. Trzy dni później, w pierwszym meczu w nowym klubie, potrzebował zaledwie dziesięciu minut, aby wpisać się na listę strzelców. Był to jedyny gol w tym spotkaniu, dający Villi zwycięstwo i uświetniający debiut Milana na Villa Park.