Triest rywalizował o kontrolę nad handlem morskim z Republiką Wenecką i w XIV wieku był kilkakrotnie zajmowany przez Wenecjan. W 1382 roku przedstawiciele miasta uznali zwierzchnictwo księcia austriackiego Leopolda III Habsburga, licząc na ochronę przed dalszą ekspansją Wenecji. Decyzja ta zapoczątkowała trwający z przerwami do 1918 roku związek Triestu z państwem Habsburgów.
Rozwój habsburskiego portu Przez pierwsze stulecia panowania habsburskiego Triest pozostawał stosunkowo niewielkim portem, którego rozwój ograniczały konkurencja Wenecji, niewielkie zaplecze gospodarcze i monopole handlowe. Zmianę przyniosła polityka cesarza Karola VI, który w 1717 roku ogłosił swobodę żeglugi na Adriatyku, a w 1719 roku nadał Triestowi status wolnego portu. Miasto miało odtąd stanowić główne połączenie handlowe między krajami naddunajskimi a Morzem Śródziemnym i rynkami zamorskimi.