W czasie konfliktu między niezachłannymi i zachłannymi monaster poparł pierwsze ze stronnictw. W związku z tym od 1482 do 1515 wspólnota odmawiała przyjmowania nadań ziemskich. Od XVI w. monaster znalazł się pod szczególną opieką kolejnych władców Moskwy, którzy regularnie przybywali do niego na modlitwę. Dzięki ich ofiarom w 1519 wzniesiono refektarz z cerkwią Wprowadzenia Matki Bożej do Świątyni, po czterech latach – bramę wjazdową, w latach 1531–1534 cerkiew św. Gabriela Archanioła, następnie zaś cerkwie nadbramne św. Jana Klimaka i Przemienienia Pańskiego oraz cerkiew św. Sergiusza z Radoneża. W 1528 Wasyl III i jego żona Helena Glińska modlili się w klasztorze o narodziny syna. Po przyjściu na świat dziecka, przyszłego Iwana IV Groźnego, na pamiątkę tego wydarzenia w monasterze powstała cerkiew Narodzenia św. Jana Chrzciciela. Sam Iwan Groźny był hojnym dobroczyńcą monasteru. Istnieje wersja, iż Iwan Groźny prosił mnichów o przyjęcie od niego wieczystych ślubów zakonnych i złożył je na krótko przed śmiercią przed jednym z duchownych żyjących w klasztorze.