Wojny i spustoszenia W 1414 roku, podczas wojny głodowej, Polacy zajęli miasto na krótko i dokonali dużych zniszczeń. W trakcie wojny trzynastoletniej (1454–1466) zamek znajdował się pod kontrolą Krzyżaków, natomiast mieszkańcy miasta opowiadali po stronie polskiej. Ponownego spustoszenia podczas wojny polsko-krzyżackiej dokonały wojska krzyżackie w listopadzie 1520 roku, a potem miasto zostało zajęte przez wojska polskie.
W latach 1567–1587 na tutejszym zamku rezydowali ostatni ewangeliccy biskupi pomezańscy. W wieku XVII Miłomłyn zniszczyli Szwedzi, a w roku 1807 i 1813 – kolejne przemarsze wojsk francuskich, pruskich i rosyjskich.
Miłomłyn nie uniknął klęsk w postaci epidemii i pożarów. RokRodzaj spustoszeniaSkutkiUwagi1414atak Polaków na Miłomłyn; wojna głodowaogólne zniszczenia miasta1520atak Krzyżaków na Miłomłyn; wojna polsko-krzyżackabardzo duże zniszczenia, Krzyżacy wycięli w pień ludność1653wielki pożarspłonęło niemalże całe miasto m.in.