Gorliwość jest w jego rozumieniu gniewną reakcją na zły czyn, którego – jak zakładamy – ktoś mógłby dobrowolnie uniknąć. Podobnie ostrożność mijałaby się z celem, jeśli rzeczy i tak działyby się z konieczności.
Ważną tezą Oliviego jest także całkowite niezdeterminowanie woli. Wola jego zdaniem determinuje się sama, podejmując wybór; jest swoim własnym „pierwszym poruszycielem”. Uważał on, że posiadanie tak rozumianej woli wraz z refleksyjną samoświadomością jest wyznacznikiem bycia osobą (personalitas). Tym poglądem występował przeciw Anzelmowi z Canterbury, krytykując jego „asymetryczne” postrzeganie woli. Anzelm (a za nim większość filozofów średniowiecza) twierdził mianowicie, że wola jest wolna jedynie wtedy, gdy wybiera dobro i poddaje się sprawiedliwości. W opozycji do niego Olivi stwierdzał, że to właśnie zdolność do grzechu jest immanentną częścią woli. Uważał także, że dla pełnej wolności woli jest konieczne, by mogła ona jednocześnie chcieć A i nie-A. Jego pogląd jest jednym z możliwych źródeł koncepcji „synchronicznej kontyngencji” sformułowanej przez Jana Dunsa Szkota.