Około roku 1804 wysłał petycję do Rzymu, chciał bowiem wstąpić do jednego z najcięższych zakonów katolickich, Zgromadzenia Trapistów. Mimo kilkukrotnych starań i wypraw do Europy, pozwolenia nie otrzymał. W tym czasie została bowiem ogłoszona jego nominacja biskupia.
Biskup Bardstown 8 kwietnia 1808, po reorganizacji struktur kościelnych w USA, o. Flaget został mianowany pierwszym ordynariuszem nowo utworzonej diecezji z siedzibą w Bardstown w Kentucky. Była to największa diecezja amerykańska, jaką kiedykolwiek utworzono. Obejmowała obecne stany Kentucky, Ohio, Tennessee, Michigan, Illinois, Missouri i Indiana. Dziś na tych terenach istnieje 35 diecezji. Sakrę otrzymał dopiero dwa lata później, po powrocie z Europy w listopadzie 1810. Szafarzem święceń by abp John Carroll, wraz z towarzyszeniem ordynariuszy Bostonu i Filadelfii. Do Bardstown przybył w czerwcu 1811. Mimo ogromnej powierzchni diecezja obejmowała siedmiu kapłanów i dziesięciu kaplic. Istniało więc zapotrzebowanie na misjonarzy, których bp Flaget poszukiwał w całej Europie. Jedną z jego pierwszych decyzji było utworzenie seminarium duchownego, które kształciłoby kandydatów z miejscowej ludności. Podczas swej pierwszej wyprawy pasterskiej do Indiany i Illinois udzielił bierzmowania 1275 osobom.