Polski plan był od samego początku obarczony dużym ryzykiem. Przebicie miało bowiem nastąpić na odcinku obsadzanym przez znaczne siły nieprzyjaciela i posiadającym dla niego strategiczne znaczenie (ze względu na przebiegającą tamtędy arterię komunikacyjną Wolska-Chłodna-Elektoralna-Senatorska-Most Kierbedzia). Uderzenie od strony Starówki musiało zostać przeprowadzone w zasadzie na ślepo, gdyż gruzy uniemożliwiały rozpoznanie niemieckich stanowisk na ul. Bielańskiej. Główna trasa ewakuacyjna była na odcinku ul. Bielańskiej zagrożona z obu stron przez silne stanowiska ogniowe nieprzyjaciela (od strony pl. Teatralnego oraz skrzyżowania ulicy Tłomackie z Bielańską)Zgrupowanie „Sosna” miało teoretycznie osłonić ewakuację od strony Tłomackie i Leszna. Od strony pl. Teatralnego zabrakło jakiejkolwiek osłony. Patrz: Jerzy Kirchmayer, Powstanie Warszawskie..., op.cit., s. 349-350.. Korytarz, którym zamierzano ewakuować oddziały Starówki był zresztą tak wąski, że nawet w przypadku udanego przebicia marsz kolumn tyłowych mógłby z łatwością zostać zablokowany nieprzyjacielskim ostrzałem i przeciwuderzeniami z flanek. Co gorsza, obrońcy Starówki byli wyczerpani wielodniowymi walkami, a wielu oficerów i żołnierzy z góry nie wierzyło w powodzenie natarcia.