Zapewne to on zaprosił do Zamościa przyjaciela Szymonowica – Walentego Aleksandra Szlachtowica z Jasła, późniejszego nadwornego poetę Zamoyskich.
Twórczość Swoje najpłodniejsze lata pisarza, poety i tłumacza spędził w Zamościu. Chociaż przypisywane mu jest już autorstwo okolicznościowego Dialogu politycznego, napisanego przed zjazdem szlachty w Jędrzejowie w maju 1592 r., jego twórczość zapoczątkowała bajka polityczna pt. Ziemia Wołoska (1595, wyd. 1902). Przedstawił w niej wierszem aktualne wypadki w Mołdawii, Siedmiogrodzie oraz na Wołoszczyźnie w powiązaniu z atmosferą polityczną Rzeczypospolitej.
Trwałe miejsce w dziejach literatury polskiej dało Cieklińskiemu najwybitniejsze jego dzieło pt. Potrójny z Plauta (Zamość 1597) – dowcipna przeróbka komedii obyczajowej Plauta pt. Trinummus (Trzy grosze), której akcję przeniósł ze starożytnych Aten do Lwowa, w realia polityczne czasów Henryka Walezego, Batorego i Zygmunta III Wazy. Ten utwór (wkrótce po wyjściu z druku wystawiony na scenie!) zyskał mu miano pierwszego komediopisarza polskiego. Wartość utworu podnosi fakt, że Ciekliński użył w nim wielu słów i zwrotów charakterystycznych dla mowy jego rodzinnych stron, a forma ortograficzna języka polskiego w wydawnictwie jest wyjątkowo staranna.