Już w połowie XIV w. pozycja klasztoru była na tyle znacząca, że na jego terenie dokonywano pogrzebów przedstawicieli znacznych rodów moskiewskich. W 1379 przełożony Monasteru Wysoko-Pietrowskiego Jan podróżował do Konstantynopola razem z archimandrytą Michałem, kandydatem do przyjęcia chirotonii biskupiej i objęcia katedry kijowskiej po śmierci metropolity Aleksego. Monaster był również na tyle zamożny, że znacznie wcześniej, niż inne wspólnoty mnisze w Moskwie, przyjął regułę cenobityczną. Klasztor został zniszczony w czasie najazdu Tochtamysza na Moskwę, a następnie odbudowany na polecenie wielkiego księcia moskiewskiego Dymitra Dońskiego, który polecił wznieść na terenie monasteru cerkiew Bogolubowskiej Ikony Matki Bożej. Uległa ona zniszczeniu w czasie jednego z późniejszych pożarów miasta. Na polecenie Wasyla III w 1509 zniszczona cerkiew została zastąpiona nową drewnianą świątynią Opieki Matki Bożej. Również na polecenie Wasyla III włoski architekt Aloisio Lamberti da Montagnana zbudował na potrzeby mnichów murowany sobór św. Piotra.