Również w kolejnych dziesięcioleciach Monaster Wysoko-Pietrowski był znaczącym ośrodkiem oświaty teologicznej, w nim przechowywano bibliotekę eparchii moskiewskiej, przy nim działało do 1902 Towarzystwo Miłośników Oświaty Duchownej, w którym działali m.in. Konstantin Pobiedonoscew, Wiktor Wasniecow, Iwan Aksakow, Siergiej Sołowjow, Konstantin Leontjew i inni działacze.
W ZSRR i po jego upadku Monaster został formalnie zlikwidowany w 1918, w zabudowaniach klasztornych urządzono mieszkania robotnicze. Cerkwie klasztorne pozostały czynne jako parafialne. W 1923 biskup siergijewski Bartłomiej zebrał przy dawnym monasterze grupę mnichów, którzy w tajemnicy kontynuowali życie zakonne przy cerkwiach. Niektórzy mnisi zyskali w kolejnych latach sławę świętych starców, w sekrecie dokonywali kolejnych postrzyżyn mniszych i gromadzili wokół siebie duchowych uczniów. Wspólnota przy cerkwiach dawnego Monasteru Wysoko-Pietrowskiego, do której wstępowali zarówno mężczyźni, jak i kobiety, była najprawdopodobniej największą nielegalną wspólnotą monastyczną w ZSRR. W 1929 ostatnia cerkiew monasterska została zamknięta dla wiernych. Wspólnota zgromadzona wokół biskupa Bartłomieja przeniosła się wówczas do nieodległej cerkwi św.