W 1929 złożył Traktat jako rozprawę doktorską i po otrzymaniu stopnia doktora pozostał w Cambridge. Podczas tego okresu związał się z filozofem Frankiem Ramseyem, który zmarł w 1930 w wieku 26 lat. Wittgenstein mocno ukrywał swoje skłonności homoseksualneGLBTQ: Wittgenstein, Ludwig (1889–1951).. Utrzymywał romantyczne relacje zarówno z mężczyznami, jak i kobietamiMonk, Ray (1990). Ludwig Wittgenstein: The Duty of Genius. Free Press. ISBN 978-1-4481-1267-8. s. 583–586. Nigdy się jednak nie ożenił.
W odróżnieniu od Russella, Wittgenstein sprzeciwiał się przyznaniu kobietom prawa do głosowania i był zwolennikiem kar cielesnych. Jako nauczyciel bił nie tylko chłopców (co nie było niczym wyjątkowym w tych czasach), ale też dziewczynki. Z posady nauczyciela nie odszedł, ale został zwolniony po tym, jak uderzył pewnego chłopca tak mocno, że ten stracił przytomność.
Dalsze życie
Do końca życia nie udało mu się napisać niczego, z czego byłby całkowicie zadowolony. Większość jego książek, które opublikowano po jego śmierci (zwłaszcza Niebieski i Brązowy zeszyt), to nieuporządkowane notatki z lat 30. i 40. Inaczej traktowane są Dociekania filozoficzne oraz praca O pewności.