Pod koniec sierpnia Brytyjczycy przetransportowali około 22 tysięcy ludzi (w tym 9 tysięcy żołnierzy heskich) na Long Island. 27 sierpnia 1776 roku doszło do bitwy, a wojska brytyjskie znalazły się na rebelianckiej flance, wypierając wroga na ufortyfikowane . Generał Howe obległ umocnienia, lecz Waszyngton nocą wycofał wojska na Manhattan przez niebronioną przeprawę na East River. Howe zatrzymał marsz, aby umocnić pozycje i zaplanować dalsze posunięcia.
thumb|left|upright|Generał William Howe Podczas bitwy Brytyjczycy zdołali pojmać generała Sullivana. Admirał Howe przekonał go do przekazania obradującemu w Filadelfii Kongresowi wiadomości i wypuścił na słowo honoru. 2 września Sullivan przekazał Kongresowi, iż Howe posiada szerokie plenipotencje (szersze niż w rzeczywistości) i pragnie negocjować. Kongres stanął wobec dyplomatycznego problemu – odrzucenie propozycji mogłoby zostać uznane za postawę agresywną przez niektórych delegatów. W związku z powyższym reprezentanci nie spodziewali się przełomu i zgodzili na wysłanie komitetu. 11 września na Staten Island odbyła się konferencja pokojowa, podczas której bracia Howe spotkali się z Johnem Adamsem, Benjaminem Franklinem i Edwardem Rutledgem.