Żelechów mieścił się na skrzyżowaniu dwóch szlaków handlowych: jednego wiodącego z Lublina przez Kock, Okrzeję, Żelechów, Wilczyska, Garwolin do Warszawy, drugi łączący tereny nadwiślańskie poprzez Żelechów, Stoczek Łukowski z Łukowem. W XIII wieku Żelechów musiał często opierać się najazdom Jadźwingów, Litwinów i Rusinów.

Średniowiecze i I Rzeczpospolita Żelechów po raz pierwszy dowodnie pojawia się w źródłach w wykazach świętopietrza w latach 1325-1327, 1336, 1346. Wymienieni są też dwaj jej plebani Fabian i FlorianActa Camerae Apostolicae, MV, Mat. SGH. Przypuszczalnie parafia musiała powstać tu przed 1325 rokiem(). Na podstawie dokumentu króla Kazimierza Jagiellończyka z dnia 4 września 1447 roku wystawionego w Łukowie, na prośby Andrzeja i Mikołaja synów śp. Andrzeja Ciołka, podkomorzego sandomierskiego, król zezwolił na odbywanie w ich mieście Żelechowie targów tygodniowych w każdy wtorek i jarmarków w święto Przeniesienia św. Stanisława na jesieni. Żelechów uzyskał także prawo do organizowania targów we wtorki i jarmarków w dniu św. Stanisława oraz zwolnienia mieszkańców od płacenia myt i ceł w granicach królestwa. Dokument ten wyraźnie wskazuje, że w tym czasie Żelechów był już lokowanym miastem, czyli lokacja musiała nastąpić przed 1447 rokiem.