W 1998 roku Kojima w pełni stworzył grę Metal Gear Solid na PlayStation, która została wydana na wszystkich kontynentach. Gra stała się przełomem w jego karierze stając się światowym sukcesem – sprzedała się w ponad 6-milionowym nakładzie i zebrała bardzo dobre recenzje, głównie za bardzo dobry styl rozgrywki, postacie i fabułę. Metal Gear Solid jest pierwszą grą w serii Metal Gear zawierająca grafikę 3D, voice-acting i filmowy klimat.
2000–2009 W 2000 roku Kojima wyjawił detale dotyczące sequelu pierwszego MGS-a – Metal Gear Solid 2: Sons of Liberty, planowanego na PlayStation 2. Wydana rok później gra stała się jeszcze większym sukcesem niż część pierwsza, zbierając lepsze recenzje i sprzedając się w 7-milionowym nakładzie. Szczegółowa grafika i rozwinięty styl rozgrywki szybko uczyniły z Sons of Liberty jedną z najbardziej oczekiwanych gier wśród graczy. Recenzenci zachwalili grafikę, rozgrywkę i fabułę, która opiera się na takich tematach jak cenzura, manipulacja, ojcobójstwo i demokracja. Gra spotkała się również z krytyką wśród fanów, którzy skarżyli się na postać Raidena – nowicjusza, którym gracz steruje przez zdecydowaną większość gry, podczas gdy postać Solida Snake’a została zamieniona z bohatera pierwszoplanowego na drugoplanowego.