W latach 1909–1917 przeszedł od realistycznej ekspresji do całkowitej abstrakcji. Wyrazem tych tendencji stał się jego cykl Cityscapes (Pejzaże miejskie). Obok nich artysta sporządzał portrety robotników, przeznaczone dla czołowych periodyków socjalistycznych, takich jak Puck i The Masses. Jego rysunki w Pucku, przedstawiające postacie bez twarzy, określone zostały mianem „Nowego Piękna” („New Beauty”). Z magazynem The Masses, atakującym tradycyjne wartości i gloryfikującym zmiany społeczne i artystyczne, Walkowitz związał się za namową malarzy Stuarta Davisa i Johna Frencha Sloana.

W 1914 roku Stieglitz sfinansował drugą podróż Walkowitza do Europy, gdzie miał on okazję zwiedzić wystawę prac włoskich futurystów. Po powrocie do Ameryki spotkał się z odczuciem, że na Armory Show zbyt dużą uwagę poświęcono artystom europejskim, a za małą – amerykańskim. W rezultacie wiosną 1916 roku w Anderson Gallery zorganizowano wystawę prac tych ostatnich – Forum Exhibition of Modern American Painters. Walkowitz wystawił tam 20 swoich prac, a oprócz niego w wystawie udział wzięli: Thomas Hart Benton, Oscar Bluemner, Arthur Dove, Marsden Hartley, Stanton Macdonald-Wright, Man Ray i John Marin.