Нафталін — араматычны вуглевадарод, СН. Цвёрдае крышталічнае лятучае рэчыва з характэрным пахам, у вадзе не раствараецца, добра раствараецца ў бензоле, эфіры.
Хімічныя ўласцівасці Нафталін часткова адпавядае правілу Хюкеля пра араматычнасць цыклічных злучэнняў, таму яго ўласцівасці падобны да ўласцівасцяў бензолу. Найперш, для нафталіну характэрны рэакцыі электрафільнага араматычнага замяшчэння (SEAr): сульфаванне, нітраванне, галагеніраванне і іншыя. Агулам, нафталін і іншыя кандэнсаваныя бензоідныя вуглевадароды больш актыўныя ў рэакцыях электрафільнага замяшчэння за бензол.Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т.II / В. Ф. Травень.-2-е изд., перераб.-М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2013.-517 с. : ил.-(Учебник для высшей школы).
Электрафільнае замяшчэнне
Сульфаванне Сульфаванне нафталіну пры тэмпературы 60 °C ідзе незваротна з пераважным утварэннем 1-нафталінсульфакіслаты:
Але пры павышэнні тэмпературы ў рэакцыйнай сумесі накопліваецца больш тэрмадынамічна ўстойлівая 2-нафталінсульфакіслата, рэакцыя становіцца зваротнай, і ў выніку ўжо пры тэмпературы 160 °C у прадуктах 2-нафталінсульфакіслата пераважвае:
Нітраванне
Нафталін нітруецца HNO3 у растворы H2SO4 пры 60°С з утварэннем 1-нітранафталіну з прымешкам 2-нітранафталіну (1,7-4,5%). Далейшае нітраванне пры 80°C вядзе да ўтварэння сумесі 1,5- і 1,8-дынітранафталінаў у суадносінах 1:2.https://xumuk.ru/encyklopedia/2/2795.html?ysclid=mk8psxciqe214758428
Хларыраванне
Хларыраванне вядуць, прапускаючы Cl2 ў расплаў нафталіну пры 110-120°С ў прысутнасці FeCl3. У якасці прадуктаў утвараецца 1-хлорнафталін з прымешкам 2-хлорнафталіну (утрымліванне прымешку каля 5%). Пры тэмпературы да 150°С атрымліваецца сумесь поліхларыдаў нафталіну (так званыя галаваксы).
Аднаўленне
У выніку меншай араматычнасці і большай ненасычанасці ў параўнанні з бензолам нафталін лягчэй уступае ў рэакцыі аднаўлення. вадарод далучаецца да малекулы нафталіну ў прысутнасці нікелю, і пры 200°С утвараецца 1,2,3,4-тэтрагідранафталін (тэтралін), а пры 300°С усе сувязі насычаюцца.
Акісленне
Нафталін акісляецца лягчэй за бензол. Пры ўздзеянні хромавага ангідрыду пры 25°С утвараецца 1,4-нафтахінон.
У прысутнасці аксіду ванадыю(V) нафталін акісляецца кіслародам паветра з утварэннем фталевага ангідрыду.
Фізічныя ўласцівасці Шчыльнасць 1,14 г/см ³, тэмпература плаўлення 80,26 °C, тэмпература кіпення 218 °C, растваральнасць у вадзе прыкладна 30 мг/л, тэмпература ўспышкі 79—87 °C, тэмпература самазагарання 525 °C, малярная маса 128,17052 г/моль.
Атрыманне Нафталін атрымліваюць з каменнавугальнай смалы і піролізам нафтапрадуктаў.
Ужыванне Важная сыравіна хімічнай прамысловасці: прымяняецца для сінтэзу фталевага ангідрыду, тэтраліна, дэкаліна, разнастайных вытворных нафталіну.
Вытворныя нафталіну ўжываюць для атрымання фарбавальнікаў і выбуховых рэчываў, у медыцыне, у якасці інсектыцыда. Напрыклад, поліхларыды нафталіну выкарыстоўваюцца ў якасці электраізаляцыйных матэрыялаў.
Літаратура
Спасылкі Інфармацыя на сайце ХиМиК.ру
Катэгорыя:Поліцыклічныя араматычныя вуглевадароды