Toluidin je souhrnné označení tří navzájem izomerních organických sloučenin, kterými jsou o-toluidin, m-toluidin a p-toluidin. Jedná se o aromatické aminy, které jsou methylovanými deriváty anilinu. Jednotlivé izomery se rozlišují podle polohy methylové skupiny (-CH3) vůči aminové (-NH2) skupině.
Toluidiny Běžný název o-toluidin m-toluidin p-toluidin Další název o-methylanilin m-methylanilin p-methylanilin Systematický název 2-methylanilin 3-methylanilin 4-methylanilin Chemický vzorec C7H9N Molární hmotnost 107,17 g/mol Teplota skelného přechodu 189 K 187 K Ke skelnému přechodu nedochází Teplota tání −23 °C −30 °C 43 °C Teplota varu 199 až 200 °C 203 až 204 °C 200 °C Hustota 1,00 g/cm3 0,98 g/cm3 1,05 g/cm3 Měrná magnetická susceptibilita 76,0 × 10−6 cm3/mol 74,6 × 10−6 cm3/mol 72,1 × 10−6 cm3/mol Registrační číslo CAS [95-53-4] [108-44-1] [106-49-0] SMILES Cc1ccccc1N Cc1cccc(N)c1 Cc1ccc(N)cc1 100px 100px 50px
Chemické vlastnosti toluidinů jsou podobné jako u anilinu a mnoha dalších aromatických aminů. Aminová skupina je mírně zásaditá. V čisté vodě se téměř nerozpouštějí, ovšem ve vodných roztocích kyselin se díky tvorbě aminiových solí rozpouští snadno. O- a m-toluidin jsou olejovité kapaliny, zatímco p-toluidin je v důsledku souměrnějších molekul pevná látka. P-toluidin lze připravit redukcí 4-nitrotoluenu. Toluidiny reagují s formaldehydem za tvorby Trögerovy zásady.
Použití a výskyt Nejčastěji používaným toluidinem je o-toluidin, který se používá na výrobu pesticidů metolachloru a acetochloru. Ostatní izomery jsou surovinami při výrobě barev a kyanoakrylátových lepidel.
U některých pacientů se tvoří o-toluidin jako metabolit prilokainu, přičemž může způsobit methemoglobinémii, k její léčbě se poté používá methylenová modř.
Odkazy
Externí odkazy
MSDS o-toluidin, m-toluidin, p-toluidin
Reference
Kategorie:Aniliny Kategorie:Alkylbenzeny