La benzidine est le nom familier du 4,4'-diamino biphényle, une amine aromatique cancérogène qui a été utilisée pour divers tests (sur le cyanure, pour la détection du sangHolland, V. R., Saunders, B. C., Rose, F. L., & Walpole, A. L. (1974). À safer substitute for benzidine in the detection of blood. Tetrahedron, 30(18), 3299-3302 et celle de l'hémoglobine), ou encore dans la synthèse de colorants et teintures. Sa responsabilité dans l'induction du cancer de la vessie et du cancer pancréatique a été démontrée.
Au milieu des années 1970, la benzidine, ainsi que d'autres amines aromatiques telles que le 2-amino naphtalène, ont dans les pays développés été interdites d'utilisation dans pratiquement toutes les industries, en raison de leur caractère fortement cancérogène.
Dans le passé, un test sanguin courant utilisait la benzidine pour évaluer la quantité d'hémoglobine présente dans le sang, le plasma ou l'urineCrosby, W. H., Furth, F. W., & THIBEAULT, C. E. (1956). A modification of the benzidine method for measurement of hemoglobin in plasma and urine. Blood, 11(4), 380-383. mais cet examen a été en grande partie remplacé par des tests utilisant la phénolphtaléine / le peroxyde d'hydrogène et le luminol. Une enzyme sanguine provoque l’oxydation de la benzidine en un polymère coloré en bleu. Le test au cyanure utilise un procédé chimique similaire pour obtenir la couleur bleue.
La benzidine est maintenant classée cancérogène certain pour l'hommeLire en ligne, sur cancer.org. Des analogues chimiques de la Benzidine ont d'ailleurs été utilisés comme agents mutagènes pour des expériences sur la bactérie Salmonella typhimurium (souche TA 1538)Garner, R. C., Walpole, A. L., & Rose, F. L. (1975). Testing of some benzidine analogues for microsomal activation to bacterial mutagens. Cancer Letters, 1, 39-42|résumé ; certains se sont montrés 10 fois plus cancérigènes.
Réarrangement de la benzidine
Dans une réaction classique de réarrangement appelée réarrangement de la benzidine, la benzidine se forme à la suite d'une réaction de la 1,2-diphénylhydrazine avec des acides. Le mécanisme de réaction probable serait une réaction d'un proton avec un atome d'azote provenant de la molécule d'hydrazineJerry March, Advanced Organic Chemistry, .
Production Comme pour l'amiante dont les producteurs ont quitté les États-Unis pour le Mexique, quand la toxicité de ce produit a été connue (son mécanisme de cancérogénicité était déjà au moins en partie compris au milieu du Spitz S, Maguigan W.H & Dobriner K (1950). The carcinogenic action of benzidine. Cancer, 3(5), 789-804|résumé.), il a continué à être produit et utilisé, puis la production de la benzidine s'est délocalisée de l’Europe occidentale vers l’ex-Yougoslavie et à la CoréeSimonato, L., 1986: Occupational Cancer Risk in Developing Countries and Priorities for Epidemiological Research, communication présentée au Symposium international sur l’hygiène et l’environnement dans les pays en développement, Haikko, Finlande, 27-30 août 1986.LaDou, J., 1991: «Deadly migration», Technology Review, vol. 7, pp. 47-53.Pearce, N.E., Matos, E., Vainio, H., Boffetta, P. et Kogevinas, M., 1994: Occupational Cancer in Developing Countries, CIRC, Scientific Publications, no 129 (CIRC, Lyon)Merletti, F., Soskolne, C. L., & Vineis, P. Chapitre 28-L'épidémiologie et les statistiques.
Biodégradabilité Certains microbes (ex : Pseudomonas desmolyticum), en condition anaérobie peuvent biodégrader des colorants à base de benzidineKalme, S. D., Parshetti, G. K., Jadhav, S. U., & Govindwar, S. P. (2007). Biodegradation of benzidine based dye Direct Blue-6 by Pseudomonas desmolyticum NCIM 2112. Bioresource technology, 98(7), 1405-1410
Voir aussi Articles connexes
Naphtalène Naphtol β-Naphtylamine Amino-4-diphényle Amine aromatique
Lien externe Fiche toxicologique de l'INRS
Bibliographie Kaplow, L. S. (1975). Substitute for benzidine in myeloperoxidase stains. American journal of clinical pathology, 63(3), 451-451.
Références
Catégorie:Diamine Catégorie:Aminobenzène Catégorie:Cancérogène du groupe 1 du CIRC Catégorie:Biphényle Catégorie:Produit chimique utilisé en médecine légale