Le pérylène est un composé chimique de formule . C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique se présentant comme un solide brun. Il est inclassable quant à sa cancérogénicité (groupe III de l'IARC), et généralement considéré comme un polluant dangereux.
Le pérylène émet une fluorescence bleue, ce qui en fait un dopant bleu pour les diodes électroluminescentes organiques, qu'il soit substitué ou non. C'est également un photoconducteur organique. Il présente un maximum d'absorption à avec un coefficient d'extinction molaire de à , et est peu soluble dans l'eau (), comme tous les autres composés aromatiques polycycliques.
Tous les atomes de carbone du pérylène sont hybridés sp, ce qui explique pourquoi le cycle central n'est pas représenté comme un cinquième noyau benzénique (car alors deux atomes de carbone seraient hybridés sp et la molécule perdrait une partie de son caractère aromatique et de ses propriétés fluorescentes). La structure du pérylène a été intensivement étudiée par diffractométrie de rayons XDonaldson, D. M.; Robertson, J. M.; White, J. G. "The crystal and molecular structure of perylene." Proc. R. Soc. Lond. A Math. Phys. Sci. 1953, 220, 311–321. First Page (JSTOR).
Colorants
Les pigments vendus sous le nom de pigments de pérylène sont des diimides du pérylène.
Le composé non substitué ne semble pas avoir été utilisé ; il est répertorié au Colour Index comme pigment brun (), découvert en 1913. Il. Le composé diméthylé, découvert également en 1913 (colorant de cuve Vat Red 23, pigment PR 119), est à l'origine de pigments rouges à violet sombre et noir, dont la teinte dépend des substituants introduits : avec un groupe méthyle, on obtient un rouge, avec un éthyle, un noir. La société Harmon Colors avait entrepris dans les années 1950 de rendre utilisables en peinture des colorants de cuve. À sa suite plusieurs grands groupes chimiques ont déposé des brevets..
Notes et références
Articles connexes Électronique moléculaire Semi-conducteur organique Pérylène (pigment)
Catégorie:Hydrocarbure aromatique polycyclique Catégorie:Semi-conducteur organique Catégorie:Opto-électronique Catégorie:Diode électroluminescente