En química, unha reacción de hidratación é unha reacción química na cal unha substancia se combina coa auga. En química orgánica, engádese auga a un substrato insaturado, que adoita ser un alqueno ou un alquino. Este tipo de reacción emprégase industrialmente para producir etanol, isopropanol e butan-2-ol..
Química orgánica Calquera composto orgánico insaturado é susceptible de hidratación.
De epóxidos a glicol Cada ano prodúcense varios millóns de toneladas de etilén glicol por hidratación do oxirano, un composto cíclico tamén chamado óxido de etileno (o epóxido máis simple): C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH
Xeralmente utilízase unha catálise ácida.
Alquenos A ecuación química xeral para a hidratación de alquenos é a seguinte: RRC=CH2 + H2O → RRC(OH)-CH3 Un grupo hidroxilo (OH−) únese a un dos carbonos dun dobre enlace, e eng´dese un protón (H+) ao outro carbono. A reacción é fortemente exotérmica. No primeiro paso o alqueno actúa como un nucleófilo e ataca ao protón, seguindo a regra de Markovnikov. No segundo paso unha molécula de H2O únese ao outro carbono máis substituído. O átomo de oxíxeno neste punto ten tres enlaces e porta unha carga positiva (é dicir, a molécula e un ión oxonio). Outra molécula de auga capta o protón extra. Esta reacción tende a render moitos produtos laterais non desexados (por exemplo dietil éter no proceso de creación de etanol) e na súa forma simple descrita aquí non se considera moi útil para a produción de alcohol.
Séguense dúas estratexias posibles. Tradicionalmente, o alqueno trátase con ácido sulfúrico para dar alquil ésteres sulfato. No caso da produción de etanol este paso pode escribirse así: H2SO4 + C2H4 → C2H5-O-SO3H Seguidamente, este éster sulfato hidrolízase para rexenerar o ácido sulfúrico e liberar etanol: C2H5-O-SO3H + H2O → H2SO4 + C2H5OH Esta ruta en dous pasos chámase o "proceso indirecto".
No "proceso directo" o ácido protona o alqueno e a auga reacciona con este incipiente carbocatión para dar o alcohol. O proceso directo é máis utilizado porque é máis simple. A catálise ácida inclúe o ácido fosfórico e varios ácidos sólidos. Velaquí un exemplo do mecanismo de reacción da hidratación de 1-metilciclohexeno a 1-metilciclohexanol: center|450px|Mecanismo da reacción de hidratación desde o 1-metilciclohexeno ao 1-metilciclohexanol. Disponse de moitas rutas alternativas para producir alcohois, incluíndo a reacción de hidroboración-oxidación, a reacción de oximercuriación-redución, a hidratación de Mukaiyama, a redución de cetonas e aldehidos como un método biolóxico de fermentación.
Alquinos Hidratos de acetileno para dar acetaldehido:Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka "Acetaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. . O proceso depende normalmente de catalizadores de mercurio e deixou de utilizarse en Occidente, mais aínda se practica na China. O centro de Hg2+ únese a un enlace C≡C, que despois é atacado pola auga. A reacción é H2O + C2H2 → CH3CHO
Aldehidos e cetonas Os aldehidos e ata certo punto incluso as cetonas, hidrátanse a diois xeminais. A reacción é especialmente dominante para o formaldehido, o cal en presenza de auga se encontra significativamente en forma de dihidroximetano.
Reaccións conceptualmente similares son a hidroaminación e a hidroalcoxilación, que implican adicionar aminas e alcohois a alquenos.
Nitrilos Os nitrilos son susceptibles de hidratación a amidas:
Esta reacción require catalizadores. Utilízanse encimas para a produción comercial de acrilamida a partir de acrilonitrilo.Singh R, Pandey D, Dhariwal S, Sood P, Chand D. Bioconversion of acrylonitrile using nitrile hydratase activity of Bacillus sp. APB-6. 3 Biotech. maio de 2018;8(5):225. doi: 10.1007/s13205-018-1207-1. Epub 26 de abril de 2018. ; PMCID: PMC5919886.
Química inorgánica e de materiais A hidratación é un importnte proceso en moitas outras aplicacións; un exemplo é a produción de cemento Portland polos enlaces cruzados entre óxidos de calcio e silicatos que é inducida pola auga. A hidratación é o proceso polo cal funcionan os desecantes. miniatura|120px|O CuSO4·5H2O é azul e ten unha estrutura diferente do seu derivado anhidro incoloro. miniatura|120px|Po de CuSO4 anhidro
Notas
Véxase tamén Outros artigos Acuación
Categoría:Reaccións de adición Categoría:Química