Compárese con Desprotonación.
En química, a deshidroxenación é unha reacción química que implica a retirada de hidróxeno, xeralmente dunha molécula orgánica. É o contrario da hidroxenación. A deshidroxenación é importante, tanto como reacción útil como por ser un posible problema grave. Na súa forma máis simple, é un modo útil de converter alcanos, que son relativamente inertes e, por tanto, de baixo valor, en olefinas, que son reactivas e, por tanto, máis valiosas. Os alquenos son precursores de aldehidos (), alcohois (), polímeros e aromáticos. Como reaccións problemáticas, os malos cheiros e a inactivación de moitos catalizadores orixínanse por cocking (como a formación de coque), que é a polimerización deshidroxenativa de substratos orgánicos.
Os encimas que catalizan a deshidroxenación chámanse deshidroxenases.
Rutas catalíticas heteroxéneas Estireno Os procesos de deshidroxenación utilízanse amplamente para producir aromáticos na industria petroquímica. Tales procesos son moi endotérmicos e requiren temperaturas de 500 °C ou máis. A deshidroxenación tamén converte as graxas saturadas en insaturadas. Unha das reaccións de deshidroxenación a maior escala é a produción de estireno por deshidroxenación do etilbenceno. Os catalizadores de deshidroxenación típicos están baseados no óxido de ferro(III), promovido por certa porcentaxe de óxido de potasio ou carbonato de potasio.Denis H. James William M. Castor, "Styrene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
Outros alquenos Os procesos de cracking, especialmente o cracking catalítico fluído e o cracking de vapor, producen monoolefinas de alta pureza a partir de parafinas. As condicións operativas típicas usan o catalizador óxido de cromo(III) a 500 °C. Os produtos diana son o propileno, butenos, isopentano etc. Estes compostos simples son importantes materias primas para a síntese de polímeros e aditivos da gasolina.
De alcohois a aldehidos Os alcohois poden ser deshidroxenados selectivamente para dar aldehidos. Isto emprégase na produción industrial de butanona e é importante na produción de certos compostos fragrantes de aromas.
Deshidroxenación oxidativa En relación co cracking térmico de alcanos, a deshidroxenación oxidativa é de interese por dúas razóns: (1) teñen lugar reaccións non desexadas a alta temperatura que levan ao coking'' e á desactivación de catalizadores, facendo inevitable a frecuente rexeneración do catalizador, (2) a deshidroxenación térmica é cara, xa que require un gran cantidade de calor. A deshidroxenación oxidativa do n-butano é unha alternativa á deshidroxenación clásica, ao cracking de vapor e os procesos de carcking catalítico fluído.
O formaldehido prodúcese industrialmente por deshidroxenación oxidativa do metanol. Esta reacción pode tamén considerarase como unha deshidroxenación que usa como aceptor. Os catalizadores máis comúns son o metal prata, o óxido de ferro(III), os óxidos de ferro molibdeno [por exemplo, molibdato de ferro(III) cunha superficie enriquecida de molibdeno, ou os óxidos de vanadio. No proceso formox usado comunmente, o metanol e o oxíxeno reaccionan a 250–400 °C en presenza de óxido de ferro en combinación co molibdeno e/ou vanadio para producir formaldehido segundo a ecuación química:
Rutas catalíticas homoxéneas Describíronse varios procesos de deshidroxenación para compostos orgánicos. Estas deshidroxenacións sonn interesantes na síntese de compostos químicos orgánicos finos. Tales reaccións a miúdo dependen da catálise de metais de transición. A deshidroxenación de alcanos desfuncionalizados pode efectuarse por catálise homoxénea. Especialmente activos para esta reacción son os complexos pinza.
Procesos estequiométricos A deshidroxenación de aminas a nitrilos pode realizarse usando varios reactivos, como o pentafluoruro de iodo ().
Na aromatización típica, aneis alicíclicos de seis membros, por exemplo o ciclohexeno, poden ser aromatizados en presenza de aceptores de hidroxenación. Os elementos xofre e selenio promoven este proceso. A escala de laboratorio, son efectivas as quinonas, especialmente a 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona (DDQ). 400px
Hidruros dos grupos principais 370px|miniatura|Deshidroxenación do borazano. Desenvolveuse o acoplamento deshidroxenativo de silanos.
A deshidroxenación de amino-boranos é unha reacción relacionada. Este proceso espertou en certo momento interese polo seu potencial de almacenamento de hidróxeno.
Notas
Categoría:Reaccións de eliminación Categoría:Hidróxeno