miniatura|Grupo carbonilo.
En química orgánica o carbonilo é un grupo funcional que consiste nun átomo de carbono cun dobre enlace cun átomo de osíxeno (C=O). A palabra carbonilo pode referirse tamén ao monóxido de carbono como ligando nun complexo inorgánico ou organometálico (por exemplo, níquel carbonilo); neste caso, o carbono ten un dobre enlace co osíxeno.
Un grupo carbonilo caracteriza os tipos seguintes de compostos (-CO quere dicir un grupo carbonilo):
Composto Estrutura Fórmula Aldehido 60px RCHO Cetona 60px RCOR' Ácido carboxílico 60px RCOOH Éster 60px RCOOR' Amida 80px RCONR'R" Enona 90px RCOC(R')=CR"R"' Acetilo 60px RCOCH3 Cloruro de acilo 60px RCOCl Anhídrido 95px (RCO)2O
Reactividade miniatura|Grupo carbonilo. O osíxeno é máis electronegativo ca o carbono, e así retira densidade eloectrónica do carbono incrementando a polaridade do enlace. Por tanto, o carbono do carbonilo faise electrofílico, e así máis reactivo cara aos nucleófilos. Ademais, o osíxeno electronegativo pode reaccionar cun electrófilo; por exemplo un protón nunha solución ácida ou outro ácido de Lewis.
Os hidróxenos alfa dun composto carbonilo son moito máis ácidos (~103 veces máis ácidos) ca un enlace carbono-hidróxeno típico. Por exemplo, os valores pKa do acetaldehido e a acetona son 16,7 e 19, respectivamente.Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: Nova Jersey. ISBN 0-02-390171-3. Isto é así porque un carbonilo está en resonancia tautomérica cun enol. A desprotonación do enol cunha base forte produce un enolato, o cal é un poderoso nucleófilo e pode alquilar electrófilos como outros carbonilos.
As amidas son as combinacións de carbonilo máis estables debido á súa gran estabilización por resonancia entre os enlaces nitróxeno-carbono e carbono-osíxeno.
Os grupos carbonilo poden ser reducidos polos reactivos hidruros como NaBH4 e LiAlH4, e polos reactivos organometálicos como os reactivos de organolitios e os reactivos de Grignard.
Outras reaccións importantes deste grupo inclúen: Redución de Wolff-Kishner Redución de Clemmensen Conversión en tioacetais Hidratación aos hemiacetais e aos hemicetais, e logo aos acetais e aos cetais Reacción co amoníaco e coas aminas primarias, producindo iminas Reacción coas hidroxilaminas, producindo oximas Reacción co anión cianuro, producindo cianhidrinas Oxidación coas oxaziridinas, producindo α-hidroxicetonas (ou α-hidroxialdehidos). Reacción co reactivo de Tebbe ou cun reactivo de Wittig, producindo alquenos. Reacción de Perkin Reacción de Tischenko Condensación aldólica, producindo compostos β-hidroxicarbonilos e logo compostos carbonilos α,β-insaturados. Reacción de Cannizzaro, producindo alcohois e ácidos carboxílicos
Compostos carbonilos α,β-insaturados Os compostos carbonilos α,β-insaturados son unha clase importante dos compostos carbonilos coa estrutura xeral Cβ=Cα−C=O. Nestes compostos o grupo carbonilo está conxugado cun alqueno, e disto proveñen algunhas propiedades especiais. Algúns exemplos dos compostos carbonilos α,β-insaturados son a acroleína, o óxido de mesitilo, o ácido acrílico, e o ácido maleico. Os compostos carbonilos insaturados poden prepararse no laboratorio tamén pola reacción aldólica ou pola reacción de Perkin.
O grupo carbonilo, sexa aldehido ou ácido, atrae cara a el os electróns do alqueno, e entón o grupo alqueno nun composto carbonílico insaturado está desactivado cara a electrófilos como o bromo ou o cloruro de hidróxeno. Como regra xeral, cos electrófilos asimétricos, o hídróxeno agrégase á posición α nunha adición electrofílica. Por outra parte, estes compostos son activados cara aos nucleófilos na adición nucleofílica.
Espectroscopía Espectroscopía infravermella: o dobre enlace C=O absorbe a luz infravermella das lonxitudes de onda de aproximadamente entre 1680–1750 cm−1. Esta zona de absorción chámase o "estiramento carbonilo" cando se ve nun espectro de absorción infravermello Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: Nova Jersey. ISBN 0-471-24823-1.. Resonancia magnética nuclear: o dobre enlace C=O mostra resonancias diferentes, dependendo dos átomos veciños. Espectroscopía de masas.
Outros compostos carbonilos orgánicos Urea Carbamatos
Compostos carbonilos inorgánicos Dióxido de carbono Sulfuro de carbonilo Fósxeno
Notas
Véxase tamén
Bibliografía L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000). Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997). William Reusch. VirtualText of Organic Chemistry (2004). Ligazóns externas William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Consultado o 5 de xaneiro de 2012. ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.
Categoría:Grupos funcionais Categoría:Compostos químicos