thumb|right|300px|Fehling-próba: balra negatív, jobbra pozitív (vörösréz(I)-oxid (Cu2O) csapadék) A Fehling-próbát formilcsoport (aldehidek) kimutatására használják. Elsőként Hermann von Fehling német vegyész alkalmazta 1849-ben, elnevezését is őutána kapta.
Leírása
Réz(II)-szulfát oldatához (Fehling I.) kevés kálium-nátrium-tartarátot tartalmazó nátrium-hidroxid-oldatot (Fehling II.) öntenek, míg a kezdetben leváló kék színű réz(II)-hidroxid csapadék fel nem oldódik (komplexion képződik). Majd ehhez a formilcsoportot tartalmazó vegyület oldatát öntik. A reakció beindításához melegítésre van szükség. A komplexből kilépő réz(II)-ionok réz(I)-ionokká redukálódnak, amik vörös színű réz(I)-oxid csapadék formájában válnak ki, miközben az aldehid karbonsavvá oxidálódik. A ketonok nem adják a próbát, mivel nehezebben oxidálhatók. Reakcióegyenlet:
Hangyasavval is lejátszódik
A folyamat részletesen A Fehling I. oldat réz(II)-szulfát-oldatot tartalmaz, a Fehling II. pedig nátrium-hidroxid-oldat és kálium-nátrium-tartarát-oldat keveréke, mely utóbbi négy kristályvízzel kristályosodik.
Fehling I. : CuSO4
Fehling II. : NaOH és KNaC4H4O6*4H2O
A réz(II)-szulfát és a nátrium-hidroxid vizes közegben disszociál a következő módon:
CuSO4 <=> Cu^2+ + SO4^2-
NaOH <=> Na+ + OH-
A két vegyület vizes közegben reagál, miközben réz(II)-hidroxid-csapadék keletkezik.
CuSO4 + 2NaOH -> Cu(OH)2 + Na2SO4
A keletkező réz(II)-hidroxid kölcsönhatásba lép a kettős sóval, és komplexet képez, tehát a csapadék feloldódik.
Cu(OH)2 + 2KNaC4H4O6 -> (KNa)2[Cu(C4H3O6)2] + 2H2O
A komplexből kilépő réz(II)-ion reagál a formalinnal réz(I)-oxid-csapadék keletkezése során.
CH2O + 2Cu^2+ + 4OH- -> Cu2O + 2H2O + CH2O2
Formalin esetén a keletkező hangyasav továbbreagál, mutatja a Fehling-próbát.
HCOOH + 2Cu^2+ + 4OH- -> Cu2O + 3H2O + CO2
A víz és a szén-dioxid a szénsav bomlása során keletkezik.
H2CO3 <=> H2O + CO2
Jegyzetek
Kategória:Kémiai reakciók Kategória:Aldehidek