Az izoleucin (rövidítve Ile vagy I) az α-aminosavak közé tartozó szerves vegyület, képlete . Esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, a táplálékkal kell bevinni. Kodonjai az AUU, AUC és AUA.
Szénhidrogén oldallánca révén a hidrofób aminosavak közé tartozik. Oldallánca – a treoninhoz hasonlóan – királis. Az izoleucinnak négy sztereoziomerje lehetséges, ebből kettő az -izoleucin diasztereomerje. A természetben azonban az izoleucinnak csak egy enantiomerje található meg, a (2S,3S)-2-amino-3-metilpentánsav.
Bioszintézis Mivel az izoleucin esszenciális aminosav, az emberi szervezet nem tudja előállítani, ezért állati eredetű táplálékkal – többnyire a fehérjék alkotóelemeként – jut be a szervezetbe. Növényekben és mikroorganizmusokban több lépésben szintetizálódik piroszőlősavból és alfa-ketoglutarátból kiindulva. A bioszintézisében részt vevő enzimek:Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. . Acetolaktát-szintetáz (más néven acetohidroxisav szintetáz) Acetohidroxsav-izomeroreduktáz Dihidroxisav-dehidratáz Valin-aminotranszferáz
Katabolizmus Az izoleucin egyszerre glükogén és ketogén aminosav. Szénváza – alfa-ketoglutaráttal történő transzamináció után – szukcinil-CoA-vá alakulhat, és bekerülhet a citromsavciklusba, ahol vagy oxidálódik, vagy oxálacetáttá alakul és belép a glükoneogenezisbe (ezért glükogén aminosav). Átalakulhat acetil-koenzim-A-vá is és bekerülhet a trikarbonsav-ciklusba, ahol oxálacetáttal kondenzálódik és citromsavvá alakul. Emlősökben az acetil-CoA nem alakulhat vissza szénhidráttá, de felhasználható ketontestek vagy zsírsavak szintézisére, ezért ketogén aminosav.
Anyagcsere-betegségek Az izoleucin lebomlása a következő anyagcsere-betegségeknél károsodik:
Jávorfaszörp betegség (MSUD) Kombinált malon- és metilmalonsav-acidémia (CMAMMA) Metilmalonsav-acidémia Propionsav-acidémia
Táplálékforrás Az állati szervezetek nagy mennyiségben raktározzák ezt az aminosavat, bár előállítani nem tudják. Nagy mennyiségű izoleucint tartalmaznak többek között: a tojás, szójafehérje, tengeri alga, pulyka, csirke, bárány, sajt és hal., List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight.
Az izoleucin izomerjei Az izoleucin változataiTriviális név: izoleucin -izoleucin -izoleucin -izoleucin -alloizoleucin -alloizoleucin -alloizoleucinSzinonimák: (R)-izoleucin L(+)-izoleucin (R*,R*)-izoleucin alloizoleucin PubChem:CID 791CID 94206CID 6306 CID 76551 EINECS-szám:207-139-8206-269-2200-798-2216-143-9216-142-3221-464-2CAS-szám:443-79-8 319-78-8 73-32-5 1509-35-9 1509-34-8 3107-04-8
200px 200px -izoleucin (2S,3S) és -izoleucin (2R,3R) 200px 200px -alloizoleucin (2S,3R) és -alloizoleucin (2R,3S)
Szintézis Az izoleucin többlépéses eljárással 2-brómbután és dietil-malonát kiindulási anyagból állítható elő. A szintetikus izoleucinról eredetileg 1905-ben számoltak be.Bouveault and Locquin, Compt. rend., 141, 115 (1905).
Jegyzetek
Fordítás
További információk Food Sources of Isoleucine Isoleucine and valine biosynthesis
Kategória:Fehérjealkotó aminosavak