Пиринска Македонија отсекогаш била дел од етногеографската област Македонија и поради тоа на нејзиното подрачје се случиле повеќе значајни настани од македонската национална историја, од таму потекнуваат многу македонски национални борци, дејци и историски личности кои дејствувале и работеле на подрачјето на пиринскиот дел на Македонија. Една од најпознатите македонски историски личности од овој дел на Македонија е Јане Сандански, друг познат македонски борец и деец од Пиринско е поетот и револуционер Никола Вапцаров. На подрачјето на Пиринска Македонија е дигнато познатото Македонско востание против турската власт во 1878/79 година со центар во Кресна, а исто така е изведено и познатото грабнување на американската мисионерка Мис Стон во 1901 година. Уште од античко време подрачјето на Пиринска Македонија било населувано од античките народи Тракијци, Пајонци и Македонци, а била приклучена и кон царството на Античка Македонија.
Појава на именувањето и терминот Пиринска Македонија
Употребата на термиот Пиринска Македонија за првпат се среќава кај Димитар Влахов, поточно во неговата статија „Македонските Славјани против Хитлер“, објавена во списанието „Славјане“ во Москва на 4 септември 1942 година, а истиот термин од истиот автор повторно ќе биде употребен и во статијата „Македонскиот народ во борба за своето обединување“ што била објавена во истото списание на 4 април 1944 година.Јотевски, Васил. Националната афирмација на Македонците во Пиринскиот дел на Македонија 1944-1948. ИНИ, Скопје, 1996. стр. 5 Овие изрази што ги употребил Димитар Влахов во споменатите статии, биле прифатени и „верифицирани“ како такви, во материјалите од Второто (односно Првото вонредно) заседание на АСНОМ што било одржано во Скопје од 28 - 30 декември 1944, при што од тогаш па сè до денес ќе се задржи именувањето Пиринска Македонија и соодветно Вардарска и Егејска за останатите делови на Македонија во науката, дневниот печат, политиката, секојдневниот живот и културата.
Македонско (Кресненско) востание
Види Македонско востание
Во селото Кресна на 17 октомври 1878 година е подигнато Кресненското востание на македонскиот народ против османлиската власт. Востанието во тоа време било наречено Македонско востание, но подоцна во историската наука оригиналното име било променето во Кресненско востание според местото на одржување на востанието. Главни раководители на востанието биле македонскиот револуционер Димитар Поп-Георгиев Беровски и војводата Стојан Карастоилов.
Во Уставот на Македонскиот востанички комитет од 1878 година пишува - Ние востанавме како поборници на слободата. Со нашата крв што ја пролеавме по планините и горите македонски, ние служиме како македонска војска на Александар Македонски за слободата со нашата девиза: Смрт или слобода! Исто така во Уставот пишува дека во Македонија живеат христијани и муслимани Македонци, а се набројани и Турците, Албанците и Власите како жители на Македонија. Сличен документ, но и поважен е Правилникот за македонската војска напишан од Димитар Поп-Георгиев Беровски, самиот водач на востанието.
Востанието било планирано да биде општонародно македонско востание и за таа цел биле формирани чети во Тетовско, Велешко, Скопско, Леринско, Костурско и други краишта во Македонија. Востанието имало и за цел по ослободувањето на Македонија, да се спроведе членот 23 од Берлинскиот мировен договор кој предвидувал автономија за Македонија, но и дополнителни реформи во рамките на Османското Царство.
Пиринска Македонија по Балканските и меѓу двете светски војни мини|290x290пкс|Протест на Македонците во Софија, 1939 година Види Прва балканска војна
По завршувањето на Балканските војни, Пиринскиот дел на Македонија заедно со Струмичката област влегуваат во составот на царството Бугарија. Во рамки на Париската мировна конференција по завршетокот на Првата светска војна, со Нејскиот мировен договор од 1919 година, Бугарија го отстапува Струмичко на кралството Југославија, при што Пиринскиот дел на Македонија ги добива границите во кои е определен сè до денешни дни. Во периодот по Балканските и меѓу двете светски војни, врз основа на договорите за размена на население помеѓу Бугарија и Грција, значаен број на Македонци од Егејска Македонија се доселува во овие краишта. Исто така, во овој период ВМРО на Тодор Александров, а подоцна и Ванчо Михајлов, ја користат Пиринска Македонија како база и засолниште од каде често се уфрлуваат во Вардарска Македонија извршувајќи вооружени напади врз српската (југословенската) жандармерија (војска), како и врз населбите со српски доселеници - колонисти. Дејноста и организираноста на ВМРО на Тодор Александров и Ванчо Михајлов ќе бидат толку големи, што тие во Пиринска Македонија ќе воспостават своја независна власт, за што на крај ќе мора да интервенираат и официјалните бугарски власти под наредба на бугарскиот цар за нејзино отстранување.
Пиринска Македонија во Втората светска војна
Во текот на Втората светска војна, Пиринска Македонија како дел од Царство Бугарија, прво ќе го крене својот глас за ослободување и обединување со останатите делови на Македонија. На територијата на Пиринска Македонија уште во 1941 година ќе се оформат партизански одреди под раководство на македонскиот комунист од овој крај Никола Парапунов, а токму во Пиринска Македонија ќе се одигра и првата вооружена борба против бугарската фашистичка војска и воопшто првата вооружена битка против фашистичка армија на Балканот. На 1 јули 1941 година, помал партизански одред под водството на Македонецот Иван Козарев ќе ја нападне бугарската фашистичка полиција кај Разлог, со што официјално ќе започне вооружената борба на македонскиот и останатите балкански народи против фашистичките окупатори. Во периодот на Втората светска војна, Пиринска Македонија и целиот македонски народ ќе го загуби еден од најголеми македонски национални дејци и поети од овој крај Никола Вапцаров, кој ќе биде стрелан од бугарските фашисти во Софија во 1942 година. Во Пиринска Македонија во август 1943 година ќе бидат и забележани првите активности на Македонската народна федерална организација, која поактивно ќе дејствува во периодот на националната афирмација и слобода на Македонците во Пиринска Македонија, од 1944 до 1948 во времето на владеењето на Георги Димитров.
Започнување на процесот за припојување на Пиринска Македонија кон Вардарска Македонија
Георги Димитров, водачот на Отечествениот фронт и првиот претседател на НР Бугарија кој по мајчина страна имал македонско потекло од околината на Разлог, е единствениот бугарски државник кој не само што ги признал постоењето на македонскиот народ како посебен словенски народ, македонскиот јазик како посебен словенски јазик, македонската историја и Република Македонија (тогаш Народна Република Македонија) како национална држава на Македонците, туку и се залагал за целосно обединување на Македонија во рамките на Балканска Федерација.
Георги Димитров во своето писмо од 1934 година до МНС од Детроит вели:Ташковски, м-р Драган. За Македонската нација. НИК „Наша книга“, Скопје, 1976. стр. 12
Јас се чувствувам нераскинливо врзан со судбината на македонскиот народ и како бугарски пролетерски револуционер и како син на семејство што потекнува од Разлог - долината на историското Илинденско востание ....... Македонското движење има многу непријатели . Меѓутоа, најопасниот негов внатрешен непријател се агентите на бугарскиот империјализам, бугарскиот монархизам, бугарскиот фашизам и, пред сè бандата на Ванчо Михајлов ...... Не може дада има успешна борба против националното угнетување и за ослободување на македонскиот народ без конечно изолирање на македонските маси од таа опасна банда, без полното елиминирање на нејзината јудинска улога во македонското движење и во натрешниот живот на Бугарија (се мисли на ВМРО на Ванчо Михајлов)...... Само единствената револуционерна борба на македонскиот народ во најтесен сојуз со работниците и селаните во Бугарија, Југославија и Грција може да доведе до победа на македонската ослободителна револуција.Ташковски, м-р Драган. За Македонската нација. НИК „Наша книга“, Скопје, 1976. стр. 13
Овие свои ставови Георги Димитров подоцна и ќе ги потврди со формулирање на следниве три точки:
1. Признавање на македонската нација како посебна словенска нација на Балканот и НР Македонија како национална држава на Македонците.
2. Признавање на националните права на Македонците во Пиринска Македонија под управата на Отечествено-фронтовската бугарска држава.
3. Создавање пријателска атмосфера меѓу Југославија и Бугарија и готовност за создавање на јужнословенска федерација во која би влегла и Бугарија како посебна единка со задолжително обединување на Вардарска и Пиринска Македонија која би била седма федерална единица во спомената федерација.
Врз основа на пописот од 1946 година, 70% од населението во Пиринска Македонија се декларирало за Македонци. Тоа било и своевиден референдум, па во училиштата во Пиринска Македонија почнало да се изведува настава на македонскиот мајчин јазик, отворени беа македонски книжарници, а во Благоевград (Горна Џумаја) почнало да работи Македонски народен театар и била дадена директива да се изработи законски проект според кој таа културна автономија на Македонците во Пиринска Македонија да се преобрази во територијална.Ташковски, м-р Драган. За Македонската нација. НИК „Наша книга“, Скопје, 1976. стр. 14-15 Меѓутоа, со резолуцијата на Информбирото (заладувањето на односите меѓу СФРЈ и Бугарија), смртта на Георги Димитров и доаѓањето на власт на Тодор Живков сето ова е забрането, поништено и прекинато.Из протокол от заседание на ПБ на ЦК на БКП относно посещение на Тодор Живков в Турция и решение за урегулиране на отношенията със СФРЮ, придружено с “Мероприятия за изпълнение решението на Политбюро по македонския въпрос” (1968)
На заседание на партијата (21 април 1948 година) (БРП) околискиот секретар Георги Иванов истакнал дека учењето на македонскиот јазик во Пиринскиот крај е многу тешко, бидејќи луѓето не го мислеле тој процес за нешто природно, наспроти големиот труд по воведувањето.Съвещание на околийските секретари на БРП (к) от Пиринския край, 21 април 1948
Борба за национални права на Македонците во Пиринска Македонија (1989-2005)
1989 14 ноември - Во Софија е формирано Независно здружение - Македонска организација Илинден (ВМРО - независна), од која подоцна се разви ТМО ВМРО - независна Илинден; водач: Георги Солунски.
1990 05-06 јануари - Основан е Сојузот на македонските културно-просветни друштва (СМКПД) во Бугарија.
11 март - Мирни демонстрации во Софија на стотина Македонци од Софија и од Пиринска Македонија. Врачена петиција до Народното собрание на НР Бугарија.
14 април - Во Сандански е формирана Обединетата македонска организација (ОМО) Илинден; водач: Стојан Георгиев Томовичин.
22 април - Масовен собир на Македонците крај гробот на Јане Сандански, со учество на околу 10.000 луѓе. Објавена е декларација.
14-15 мај - ОМО Илинден и Илинден (ВМРО) - независна побараа регистрација. Барањата се одбиени.
6 јуни - ОМО-вци во „штафетен штрајк“, применета е полициска сила.
10 јуни - Бојкот на првите парламентарни избори во Бугарија.
02 август - во с. Оштава полицијата го прекина одржувањето на Првиот конгрес на ОМО Илинден, материјалите се запленети, а организаторите притворени.
1991 19 април - Бугарскиот претседател Жељу Желев: „Бугарскиот Устав не го познава статусот национално малцинство“.
20 април - Оваа, како и сите наредни години, бугарските власти забрануваат собирање на Македонците крај гробот на Јане Сандански.
02 август - Спречена е прославата на Илинден, активисти на ОМО тепани од страна на бугарската полиција во Kресна.
Ноември - формирана е Македонската демократска партија; водач: Славе Македонски.
1992 04-14 декември - На пописот на населението Македонците се повикани слободно да се декларираат како Македонци. ОМО испрати протест до КЕБС.
1993 24 април - ОМО Илинден е обвинета за тероризам.