Фудбалски куп на Македонија 2005-2006 било 14. издание на Купот на Македонија.
Во оваа сезона шампион била Македонија Ѓорче Петров и си обезбедила место во првата квалификациска рунда во УЕФА Купот 2006-07.
Шеснаестина финале
Клуб Резултат Клуб Арсими1:9 Беласица Тиверија 0:5 Ренова Борец 0:3 НапредокОхрид 20040:3 Македонија Ѓ.П.Новаци 0:1 Силекс Тетекс 3:1 Турново Караорман2:2 (5-4 пен.) Работнички Милано 4:5 Башкими Локомотива 1:0 Слога Југомагнат Осогово 2:6 Влазрими Скопје 0:1 Вардар Кадино 0:13 Брегалница Краун 11 Октомври 2:1 ЦементарницаПелистер 0:2Шкендија 79 Младост 0:2 Победа Кожув 6:1 Маџари Солидарност
Осминафинале
Клуб Вк.резултат Клуб1 натпревар2 натпревар Брегалница Краун 4:3 Башкими 2:1 2:2 Вардар 5:0 Кожув 3:02:0 Победа 5:2 Влазрими 3:0 2:2 Беласица 1:5 Силекс 1:2 0:3 Македонија Ѓ.П. 4:2 Напредок 2:0 2:2 Шкендија 79 5:1 Ренова 4:0 1:1 Цементарница 4:2 Караорман 3:2 1:0 Тетекс 4:3 Локомотива 3:11:2
Четвртфинале
КлубВк.резултат Клуб 1 натпревар2 натпреварШкендија 794:2 Победа 2:0 2:2Силекс 6:2 Тетекс 3:0 3:2Вардар 1:3 Брегалница Краун1:30:0 Македонија Ѓ.П.2:0 Цементарница 1:0 1:0
Полуфинале
Клуб Вк.резултат Клуб 1 натпревар2 натпреварШкендија 79 2:1 Брегалница Краун 1:1 1:0 Македонија Ѓ.П. 3:2 Силекс 1:1 2:1
Финале
Екипа победник <big>Македонија Ѓорче Петров1. титула</big>
2005/2006 Куп Куп