O PenPoint OS foi um dos primeiros sistemas operacionais escritos especificamente para tablets gráficos e assistentes digitais pessoais Era um produto da GO Corporation executado em vários tablets PCs com processadores Intel x86, incluindo a série ThinkPad 700T da IBM, os modelos 3125 e 3130 da NCR e alguns portáteis com caneta da GRiD Systems ; posteriormente foi adaptado para o chip Hobbit no EO Personal Communicator da AT&T Corporation O PenPoint nunca foi amplamente adotado
Entre os desenvolvedores do sistema operacional PenPoint estava Robert Carr, que esteve envolvido com o computador Alto no Xerox PARC Ele contratou a Dr. Tinker, a empresa de criação de nomes de Mark Beaulieu, que gerou o nome 'PenPoint' usando algoritmos proprietários.